Porto Santo Stefano liegt zusammen mit Porto Ercole auf der felsigen Halbinsel Monte Argentario, die über mehrere Landzungen mit dem Festland verbunden ist. Er ist der größere der beiden Hauptorte.
Strategisch wichtige Hafenstadt
Die Geschichte der Stadt reicht bis in die Antike zurück. Später herrschten unter anderem Siena, die spanischen Habsburger, Österreicher und Bourbonen über die Stadt. Auch Napoleon hat hier seine Spuren hinterlassen. Die wechselnden Machthaber schätzten Porto Santo Stefano als wichtigen Militär-, Handels und Fischereihafen. Heute legen hier die Fähren zu den Inseln Giglio und Giannutri ab. Dazu gesellen sich Yachten und Fischerboote.
Altstadt und Spanische Festung
Die günstige Lage der Hafenstadt weckte immer wieder Begehrlichkeiten bei feindlichen Eroberern. Auch Piratenangriffe waren keine Seltenheit. Zum Schutz errichtete man in Monte Argentario trutzige Wehranlagen, wie den Torre Argentiera, aus dem 15. Jahrhundert, und natürlich die berühmte Spanische Festung Fortezza Spagnola. Sie wurde im 17. Jahrhundert von Vizeregent Don Parafan de Ribera erbaut, ist heute über eine Zugbrücke zugänglich und kann besichtigt werden.
Neben der alles dominierenden Fortezza prägen vor allem herrschaftliche Villen und bunte Häuserfronten das Stadtbild Porto Santo Stefanos. Nachdem die mittelalterliche Ortschaft Im Zweiten Weltkrieg weitgehend zerstört worden war - einzig die monumentale Festung hatte dem Bombenhagel fast unbeschadet getrotzt - hat man sie fast originalgetreu wieder aufgebaut.
Ruderturnier und Segelregatta
Porto Santo Stefano zieht aber auch durch seine Festlichkeiten und Veranstaltungs-Highlights viele Besucher an. Zum Ruderturnier Palio Marinaro kommen im August Zuschauer und Teilnehmer aus Nah und Fern in die Stadt. Und die Segelregatta Pasquavela ist jedes Jahr an Ostern ein echter Besuchermagnet.